О самом Бобби известно крайне мало. Он – охотник? Скорее всего. Иначе на кой у него такое количество книг по оккультизму и ключ Соломона на потолке. Наверняка, готовился к встрече с товарищами из преисподней.

Как Бобби познакомился с Джоном? А пес его знает! Можно предположить, что они знакомы давно и что Дина с Сэмом он знает с маленького возраста.

Именно к нему они притащились, когда Джон отправился на встречу с подручными Демона и не вернулся. А вслед за ними пришла и Мэг. Милая девочка хотела извести последних друзей надоедливых Винчестеров, да и их самих для ровного счета. Просчиталась. Ключ Соломона шикарно действует на таких самоуверенных барышень. Просто убийственно действует… (эпизод 121 «Спасение»)

Именно к Бобби Сэм оттащит разбитую после аварии Импалу. Именно здесь Дин будет ее чинить. Именно к нему братья периодически обращаются за помощью – в изгнании демона из Сэма, в поимке Шутника. Незаменимый друг, который ничего не требует взамен. С другой стороны, требовать что-то – себе дороже. Винчестеры – не маленькие щенята, которых хочется приютить, приласкать и потрепать по шерстке. Бобби помогает Дину искать Сэма, которого утащил ЖГД. Бобби очень переживает, когда видит Дина у тела мертвого Сэма. Однако Бобби – и порядочный пофигист: он оставляет Дина одного, хотя должен был понимать, во что это может вылиться (и вылилось). Он принимает воскрешенного Сэма, а не бежит тут же за святой водой, чтобы разобраться с мертвецом.

Вместе с Элен Бобби захлопывает Врата ада. Пофигизм пофигизмом, а демонов в мире и так стало предостаточно.
Интересный факт:
Персонаж назван в честь продюссера сериала Роберта Сингера.


Источник: http://www.fargate.ru/supernatural/